QUESTÃO 121
Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:
R₃N + HCl ⇒ (R₃NH)⁺Cl⁻
O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)
(A) basicidade.
(B) lipofilicidade.
(C) caráter iônico.
(D) cadeia carbônica.
(E) estado de oxidação.
(C)
- A reação entre o grupo amino (R₃N) e o ácido clorídrico forma um sal (cloridrato).
- Este sal tem caráter iônico e, portanto, tem maior solubilidade em água.
- Como o plasma sanguineo é um sistema aquoso, este sal também deverá ter maior solubilidade no plasma sanguineo.
Finalmente, a substância teve sua circulação no sangue aumentada devido ao aumento de seu caráter iônico.
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