Kaju Yamaka • 09 de jan, 2024

ENEM 2023

CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS

QUESTÃO 108

As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio.

Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de

(A)   hexanal.

(B)   hexan-1-ol.

(C)   hexan-3-ol.

(D)   hex-1-en-1-ol.

(E)   ácido hexanoico.

Gabarito

(C)

Teoria Rápida: Oxidação de Álcoois

Os agentes oxidantes mais comuns usados em álcoois são o permanganato de potássio (KMnO₄) e o dicromato de potássio (K₂Cr₂O₇); concentrados, em meio ácido e quente. O produto obtido pode ser ácido carboxílico e/ou cetona; dependendo do tipo de álcool (ie: posição da hidroxila):

• Álcool Primário
  Haverá formação de aldeído (oxidação parcial) e ácido carboxílico (oxidação total).
• Álcool Secundário
  Haverá formação de cetona.
• Álcool Terciário
  Não sofre oxidação.

Resolução

Portanto, uma alternativa para se obter cetona é através da oxidação de álcool secundário:

(A) incorreto
Hexanal é um aldeído e não um álcool.

(B) incorreto
Hexan-1-ol é um álcool primário e não um secundário.

(C) correto
Hexan-3-ol é o único álcool primário dentre as opções.

(D) incorreto
Hex-1-en-1-ol é um álcool primário e não um secundário.

(E) incorreto
Ácido hexanoico é um ácido carboxílico e não um álcool.

Dúvidas e Comentários

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